Первая постройка крепости, а именно прямоугольная башня из отёсанного камня, появилась в 1000 году и служила дозорной вышкой.
Крепость контролировала южный склон горы Гран Сассо, долины Валле-дель-Тирино и Пьяна-ди-Навелли, являясь самой высокой в системе дозорных башен. Крепость состояла из дозорной вышки, жилого квартала и крепостной стены. Жилой квартал до сих пор сохранил средневековую структуру. Дома строились в виде четырёх – пятиэтажных башен, совмещая в себе жилые, защитные и дозорные функции.
Со второй половины XIV века Рокка Калашо принадлежала роду Акклодзамора, затем Пикколомини, а позднее тосканским Медичи. Крепость уникальна прежде всего своим расположением, буквально между небом и землёй, из которого открываются захватывающие дух панорамы окружающей местности.
Неудивительно, что её очень полюбили кинематографисты. Здесь, например, снимался фильм по роману Умберто Эко «Имя розы».