Здесь есть несколько хороших гостиниц к услугам тех, кто решил познакомиться с местной кухней, любители старинных палаццо также не останутся разочарованными: исторический центр, набережная и кварталы погрузят вас в торговую атмосферу средневековья.
Первое поселение на месте современного города появилось ещё во времена античности: река Масселоне была некогда важным торговым путём. Наследие этрусков и древних римлян запечатлено в названиях окружающих деревень, уходящих своей историей в доисторическое время. Здесь можно увидеть развалины некрополя Каккиано (I-III век до н.э.), а колонны в приходской церкви Сан-Марчеллино явно были позаимствованы у какой-то древнеримской постройки.
Во времена средневековья на территории провинции вокруг церквей сформировались общины жителей. До сих пор сохранились романские церкви Сан-Джусто-ин-Сальчо, Сан-Поло-ин-Россо, Спальтенна и Сан-Винченте, некогда входившие в могущественную диоцезу Фьезоле, кроме последней, относившейся к епископату Ареццо. А большому количеству замков мы обязаны эпохе правления баронов Фридольфи, а затем Флорентийской республике (XI – XIV века). Особенно часто из рук в руки переходила крепость Монтегросси, расположенная на дороге Вальдарно: на неё претендовали и флорентийцы, и Священная римская империя.
В XIV веке Гайоле становится «столицей независимых общин» в рамках Лиги Кьянти, военно-политической организации, подконтрольной Флоренции. Выросший на торговле город становится оборонительным рубежом Флорентийской республики, часто подвергавшимся военным вторжениям Сиенской республики, что продолжалось до полной капитуляции и присоединения Сиены в 1555 году. Лига Кьянти была устранена лишь в 1776 году, а Гайоле был присвоен статус автономной коммуны.
Кастелло Риказоли
Через Гайоле проходит «дорога замков», посвящённая многочисленным замкам в окрестностях Кьянти. Замок Каккиано был воздвигнут семьёй Рикасоли в XIII веке. Затем он был разрушен арагонцами в 1478 году и восстановлен в 1530. Замок Бролио был построен также по заказу Рикасоли. Изначально лангобардское строение в IX веке стало виллой в неоготическом стиле. В 1484 году после вторжения сиенцев замок был перестроен архитектором Сангалло. Всего в нескольких километрах от Гайоле можно также полюбоваться стоящим на холме замком Монтелуко.